Carlos, el 29 de setiembre de 1846. Silva perdió la vida en esa jornada, sin que estén bien aclaradas las circunstancias. (Ver Fortunato Silva).
En 1849, después de una movida serie de operaciones, tuvo varios meses de asiento en el comando de las fuerzas que guarnecían el viejo fuerte de Santa Teresa.
A la muerte del general Oribe se estrechó su vinculación con Bernardo Berro, con quien tenía ciertas afinidades de carácter: ambos absorbentes, imperativos y honrados.
Fué por esta razón que en las elecciones de 1856 sostuvo la candidatura de Berro para una banca en el Senado, en contra de Atanasio C. Aguirre, candidato del presidente Pereira. A causa de esta lucha hubo un activo cambio de cartas que están publicadas en el tomo IV de la Correspondencia del ex-presidente, Pereira, despechado, respondió con el decreto que lleva fecha 12 de diciembre de 1856, exonerándole de la Jefatura Política de Maldonado — circunscripción de la lucha electoral donde triunfara Berro— a titulo de “que el plazo por el cual se había comprometido a desempeñar el cargo había vencido”.
Cuando estalló la revolución de los colorados conservadores en diciembre de 1857, estuvo con todo su partido en defensa del presidente Pereira, que era el mandatario constitucional, y se halló en la jornada de Quinteros, el 2 de febrero del 58. Juntamente con el comandante Gervasio Burgueño, le fué dado salvar de la muerte a una porción de prisioneros, militares o particulares, entre los cuales el mayor Luis Viera, los capitanes Ciriaco Burgos. Manuel Pagola y José Cándido Bustamante.
En recompensa de sus servicios, Pereira lo hizo coronel graduado de caballería el 9 de febrero y el:24 de julio del propio año 58 le confió la Jefatura Política de Minas.
Abierta la sucesión de aquel deplorable magistrado, el coronel Olid se convirtió en eje de una coalición de caudillos militares, destinada a asegurar el triunfo presidencial de Bernardo P. Berro. El resultado fué decisivo y el 1° de marzo de 1860, Olid pudo decir sin jactancia “que había hecho presidente a Don Bernardo...”
Pero como casi siempre acontece, no encontró en Berro, presidente, al amigo de antes, por lo cual la vieja vinculación quedó quebrantada, subsistiendo nada más que una exterioridad que los hechos la destruirían a su turno.
Berro, pese a todo, lo nombró Comandante Militar y jefe de la Guardia Nacional de Minas en abril del año 60 y lo hizo jefe de la zona del Este y de las guarniciones de las fortalezas de Santa Teresa y San Miguel.
Inminente la revolución del caudillo colorado general Venancio Flores, se le dió el mando de una división compuesta de los soldados de la Guardia Nacional de los departamentos de Minas y Maldonado, por decreto de 20 de abril de 1863.
Encendida de nuevo la guerra ci-
